Selbständige sind nicht versicherungspflichtig und zählen von daher zu dem eingeschränkten Kreis der Personen, die eine private Krankenversicherung abschließen dürfen. Sie können sich selbstverständlich auch freiwillig in der gesetzlichen Krankenversicherung versichern. Beide Versicherungsarten kommen theoretisch in Frage, welche die bessere ist, hängt vom Einzelfall ab.

Generell ist die private Krankenversicherung im Vergleich von PKV und GKV in den meisten Fällen nicht nur wesentlich günstiger, sondern wartet auch mit den besseren Leistungen auf. Der Leistungskatalog der gesetzlichen Krankenversicherung ist sehr stark eingeschränkt und übernommen werden nur die notwendigsten, medizinischen Leistungen. In der zahnmedizinischen Behandlung erhalten gesetzlich Versicherte nur die Regelversorgung. Das betrifft auch den Zahnersatz, für den der Patient einen Anteil von durchschnittlich fünfzig Prozent selbst aufbringen muss. Die private Krankenversicherung bietet mit dem Basistarif einen gleichwertigen Leistungskatalog an. Der wesentliche Unterschied ist jedoch, dass der Beitrag in den meisten Fällen nur die Hälfte des Beitrags der GKV beträgt und in vielen Fällen sogar noch höhere Einsparungen möglich sind. Die GKV berechnet ihre Beiträge nach dem Einkommen und unterstellt einem Selbständigen automatisch ein höheres Mindesteinkommen. Ist dieses nicht gegeben, kann der Selbständige in der GKV den geminderten Beitragssatz beantragen. Das geminderte Einkommen muss außerdem nachgewiesen werden. Die private Krankenversicherung hingegen berechnet ihre Beiträge anhand des Eintrittsalters, des Geschlechts und des persönlichen Risikos und liegt fast immer deutlich günstiger in den Beiträgen.
Beide Begriffe entstammen der gesetzlichen Krankenversicherung. Der Höchstbeitrag der GKV wird durch die Beitragsbemessungsgrenze festgelegt. Wer die Beitragsbemessungsgrenze im Einkommen erreicht oder überschritten hat, muss den Höchstbeitrag leisten. Die Beitragsbemessungsgrenze ist für Selbständige, die in der gesetzlichen Krankenversicherung verbleiben möchten, aus diesem Grund von großem Interesse. Die Versicherungspflichtgrenze hingegen muss den Selbständigen nicht interessieren. Sie gilt nur für Arbeitnehmer, die mit Erreichen der Versicherungspflichtgrenze in ihrem Einkommen in eine private Krankenversicherung wechseln dürfen.
Die Wichtigkeit einer Auslandskrankenversicherung wird häufig unterschätzt. In vielen Ländern sind gesetzlich, aber auch privat versicherte Patienten nicht krankenversichert. Da kann ein kleiner Kurzurlaub ins Ausland schon zu finanziellen Engpässen führen, wenn der Erkrankte für alle Kosten selbst aufkommen muss. Privat versicherte Selbständige können die Auslandskrankenversicherung in ihren Vertrag einschließen lassen. Gesetzlich versicherte Selbstständige sollten unbedingt eine Auslandskrankenversicherung abschließen. Die Anwartschaftsversicherung kann dann abgeschlossen werden, wenn die Selbständigkeit für einen bestimmten Zeitraum unterbrochen wird. In diesem Fall kann der Selbständige bei Rückkehr in die Selbständigkeit die private Krankenversicherung wieder zu den gleichen Konditionen fortführen.